In seiner Jugend spielte Michael Skibbe bei der SG Wattenscheid 09. Mit ihr wurde er 1982 U18 Juniorenmeister. Im Anschluss daran wechselte der gebürtige Gelsenkirchener zu den Profis vom FC Schalke 04. Zwischen 1984 und 1986 absolvierte er für die „Knappen“ 14 Bundesliga-Spiele, bis er seine Profikarriere durch drei Kreuzbandrisse beenden musste.
Im Alter von 22 Jahren begann seine Karriere als Trainer in der Jugend von Schalke 04. Es folgte 1989 das Amt des Jugendkoordinators bei Borussia Dortmund, wo er 1994 Trainer der A-Jugendmannschaft, 1997 Trainer der Amateurmannschaft und 1998 Cheftrainer wurde. Nach anderthalb Jahren wechselte Skibbe wieder auf die Position des Nachwuchskoordinators, bis er im Jahre 2000 das Angebot des DFB zur Leitung der Fußballnationalmannschaft erhielt. Zusammen mit Rudi Völler, bildete er zwischen 2000 und 2004 eine Doppelspitze im DFB-Team. 2002 wurde er mit der Deutschen Nationalmannschaft Vize-Weltmeister in Japan und Südkorea. Nach dem Rücktritt des Teams Völler/Skibbe im Anschluss an die Fußball-EM 2004 in Portugal fungierte Skibbe bis 2005 als DFB-Jugendkoordinator und Trainer der U18-Nationalmannschaft. Im Sommer 2005 betreute er die U20-Auswahl Deutschlands bei der Weltmeisterschaft in den Niederlanden.
Anschließend wurde er von Oktober 2005 bis Mai 2008 Cheftrainer von Bundesligist Bayer 04 Leverkusen. In der Saison 2008/09 trainierte Michael Skibbe den türkischen Club Galatasaray Istanbul mit dem er den Türkischen Supercup gewann. Im Februar 2009 wurde sein Vertrag nach einer Heimniederlage aufgelöst.
